Trinitrotoluen

Trinitrotoluen (TNT), veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C6H2(NO2)3CH3 formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

Başlığın diğer anlamları için TNT sayfasına bakınız.
Trinitrotoluen
IUPAC adı
2,4,6-Trinitrotoluen
Diğer adlar
2,4,6-Trinitrometilbenzen
2,4,6-Trinitrotoluol
2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen
TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
Tanımlayıcılar
Kısaltmalar TNT
CAS numarası 118-96-7
PubChem 8376
EC numarası 204-289-6
UN numarası 0209 – Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış
0388, 0389 – Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar
DrugBank DB01676
KEGG C16391
RTECS numarası XU0175000
SMILES
InChI
ChemSpider 8073
Özellikler
Kimyasal formül C7H5N3O6
Molekül kütlesi 227,13 g mol−1
Görünüm Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik dökümden önce pul veya priller halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
Yoğunluk 1.654 g/cm3
Erime noktası

80.35 °C

Kaynama noktası

240 °C ((bozunur)[1])

Çözünürlük (su içinde) 0.13 g/L (20 °C)
Çözünürlük (eter, aseton, benzen, piridin içinde) çözünür
Buhar basıncı 0.0002 mmHg (20°C)[2]
Patlayıcı veri
Şok duyarlılığı Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı 353 N’a duyarsız
Patlama hızı 6900 m/s
REFaktörü 1.00
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS İşaret sözcüğü TEHLİKE
NFPA 704
4
2
4
ABD maruz
kalma limiti (PEL)		 TWA 1.5 mg/m3 [deri][2]
LD50 795 mg/kg (sıçan, oral)
660 (fare, oral)[3]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 Pikrik asit
Hekzanitrobenzen
2,4-Dinitrotoluen
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Sentezi

TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda toluen, sülfürik ve nitrik asit karışımı bir çözeltide nitrolanarak MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit katalizör görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluen (DNT)'e dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz kristaller meydana getirir. Alkol, aseton, benzin ve toluende çözünürken suda çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu soğurmama özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT’nin patlama tepkimesi şöyledir;

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın aktivasyon enerjisi yüksektir.

Kullanım alanları

TNT, yaygın olarak bomba, mayın ve torpidolarda patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziki haliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

Tarihi

TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, boyar madde olarak kullanıldı. TNT’nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

Canlılar üzerine etkileri

TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzama sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur. Birinci dünya savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızlar) denir.[4]

Ayrıca bakınız

Kaynakça
  1. 2,4,6-Trinitrotoluene. inchem.org
  3. Şablon:IDLH
  4. "Arşivlenmiş kopya". 10 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Mayıs 2008.

Dış bağlantılar
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.