I. Damad Alâeddin Ali Bey

Babası Halil Bey'di. Kardeşi Seyfeddin Süleyman Bey tahta çıktıktan sonra Ermenek valiliğine atandı. Ancak kardeşi Karaman'da öldürüldükten sonra 1361'de kardeşinin yerine geçti. I. Murad'ın kızı Nefise Melek Hatun ile evlendiği için Osmanlı Hanedanı ile aile bağları vardı.

14. yüzyılda Anadolu kargaşa içindeydi. Karaman beyliğine ek olarak birçok Anadolu beylikleri de vardı. Ali, komşu Hamitoğulları, Eretna ve Germiyanoğulları beyliklerinin topraklarını işgal etti. Hatta Kadı Burhâneddin'in egemenliğine baskın yapmaya çalıştı ama başarılı olamadı.[1]

Osmanlı padişahı Murad, imparatorluğun Avrupa bölümü olan Rumeli'de çatışmalara girmişti ve Ali 1386'da bir Osmanlı kalesi olan Beyşehir'i ele geçirme şansını gördü. Murat, Anadolu'ya dönerek başkent Konya yakınlarındaki Frenkyazısı adlı yerde Ali'nin güçlerini bozguna uğrattı. Profesör Halil İnalcık'a göre bu savaşın önemi, düzenli ordunun (Yeniçerilerin) aşiret güçlerine üstünlüğünü göstermesiydi.[2] Nefise Melek Hatun'un arabuluculuğundan sonra Murad, Beyşehir'in Osmanlılara verilmesi şartıyla çekilmeyi kabul etti.

Murad 1389'da I. Kosova Muharebesi'nde öldürüldükten sonra Ali, ikinci kez Osmanlı topraklarını işgal etti. Ancak 1390 yılında yeni padişah I. Bayezid Anadolu'ya döndü ve küçük beylikleri mağlup ettikten sonra Karamanoğulları Beyliği'ne son taarruz için hazırlıklara başladı. Anadolu'nun diğer iki hükümdarı Kadı Burhâneddin ve Candaroğulları Beyi Süleyman, yükselen Osmanlı gücünden korkarak onlara karşı ittifak kurdular. Osmanlılar 1386'dan itibaren benzer şartlarda kuşatmayı kaldırmayı bir kez daha kabul ettiler.[1]

1394'te Timur Anadolu'da ittifaklar aradı ve Ali teklifi hemen kabul etti. Bu ittifakla en çok korktuğu iki güç Osmanlı İmparatorluğu ve Kadı Burhâneddin'e karşı değerli bir sığınak kazanmayı planladı. Ancak Timur 1402'ye kadar Anadolu'da görünmedi ve sığınak Ali'nin beklediği gibi etkili olmadı. Burhâneddin'in topraklarına baskın yapmaya çalışsa da Burhâneddin karşılık verdi.[1]

Bayezid Eflak (Güney Romanya) ile uğraşırken Ali bir kez daha Osmanlı topraklarını işgal etti. Bu sefer hedef Ankara'ydı. Anadolu Beylerbeyi Kara Timurtaş Paşa'yı tutukladı. 1398'de Bayezid, Ali'nin barış çağrılarını hiçe sayarak bir kez daha Anadolu'ya döndü, Konya'yı ele geçirdi ve Ali'yi idam ettirdi.

Tüm Karaman toprakları Osmanlılar tarafından ilhak edildi ve iki oğlu Mehmed ve Bengi Ali hapse atıldı. Ancak birkaç yıl sonra, Bayezid'ın Ankara Muharebesi'nde Timur'a yenilmesinin ardından beylik yeniden kuruldu.