Dibütil ftalat

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H4(CO2C4H9)2 olan DBP’nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.[3]

Dibütil ftalat
IUPAC adı
Dibütil benzen-1,2-dikarboksilat
Diğer adlar
Dibütil ftalat
Di-n-bütil ftalat
Bütil ftalat
n-Bütil ftalat
1,2-Benzendikarboksilik asit dibütil ester
o-Benzendikarboksilik asit dibütil ester
DBP
Palatinol C
Elaol
Dibütil 1,2-benzen-dikarboksilat
Tanımlayıcılar
CAS numarası 84-74-2
PubChem 3026
EC numarası 201-557-4
DrugBank DB13716
KEGG C14214
ChEBI 34687
RTECS numarası TI0875000
SMILES
Beilstein 1914064
Gmelin veritabanı 262569
ChemSpider 13837319
Özellikler
Kimyasal formül C16H22O4
Molekül kütlesi 278,34 g mol−1
Görünüm Renksiz veya soluk sarı renkte yağlı sıvı
Koku aromatik
Yoğunluk 1.05 g/cm3 at 20 °C
Erime noktası

-35 °C

Kaynama noktası

340 °C

Çözünürlük (su içinde) 13 mg/L (25 °C)
log P 4.72
Buhar basıncı 0.00007 mmHg (20 °C)[1]
Tehlikeler
GHS piktogramları
GHS İşaret sözcüğü Tehlike
Ana tehlikeler N), Zararlı (Xi)
NFPA 704
1
2
0
Parlama noktası 157 °C
Öztutuşma
sıcaklığı		 402 °C
Patlama sınırları %0.5 - 3.5
ABD maruz
kalma limiti (PEL)		 TWA 5 mg/m3[1]
LD50 5289 mg/kg (oral, fare)
8000 mg/kg (oral, sıçan)
10,000 mg/kg (oral, kobay)[2]
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi ve kullanımı

DBP, n-bütanolün ftalik anhidritile reaksiyonundan üretilir. Bu öncül bileşikler temiz ve ucuz bir şekilde üretilir.[3]

DBP, PVC gibi büyük mühendislik plastiklerinin kullanılmasına izin veren önemli bir plastikleştiricidir. Bu tür değiştirilmiş PVC, kanalizasyon ve diğer aşındırıcı malzemeleri taşımak için sıhhi tesisatta yaygın olarak kullanılmaktadır.[3]

Bozunma

Hidroliz

Monobütil ftalat (MBP) ana metabolitidir. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6

DBP’nin Çifte sabunlaşması, ftalik asit ve n-bütanolü oluşturur.[4]

Çöplüklerde

DBP, 2.67 x 10−3 Pa düşük bir buhar basıncına sahiptir. Bu nedenle DBP kolayca buharlaşmaz (bu yüzden plastikleştirici olarak kullanılabilir).[5] I Henry Kanunu sabiti 8.83 x 10−7 atm-m3/mol’dür.[4]

Yansıtıldığı gibi yaklaşık 4 olan oktanol-su dağılım katsayısı ile, lipofiliktir, bu da suyla kolayca mobilize edilmediği (çözülmediği) anlamına gelir. Bununla birlikte, çözünmüş organik bileşikler (DOC) çöplüklerdeki hareketliliğini arttırmaktadır.[6][7]

Biyolojik bozunma

Mikroorganizmalar tarafından gerçekleştirilen biyolojik bozunma, DBP tarafından kirliliğin giderilmesi için bir yoldur. Örneğin, Enterobacter türleri, DBP konsantrasyonunun 1500 ppm'de görülebildiği yerlerde belediye katı atıklarını 2-3 saat yarılanma ömrü ile biyolojik olarak parçalayabilir. Aksine, aynı türler altı günlük bir süre sonunda dimetil ftalatın % 100'ünü parçalayabilir.[8] Beyaz çürüklük mantarı Polyporus brumalis DBP’yi bozundurur.[9]

Yönetmelikler

DBP aynı zamanda, endokrin bozucu olarak kabul edilmektedir.[10]

Avrupa Birliği


Ayrıca bakınız

Kaynakça
  1. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0187". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. Şablon:IDLH
  3. Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  4. Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (İngilizce). 224. Springer, New York, NY. ss. 39-52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.
  5. Donovan, Stephen F. (1996). "New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123-129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9.
  6. Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemistry of landfill leachate plumes". Applied Geochemistry. 16 (7–8): 659-718. doi:10.1016/s0883-2927(00)00082-2.
  7. Bauer, M.J.; Herrmann, R. (2 Temmuz 2016). "Dissolved organic carbon as the main carrier of phthalic acid esters in municipal landfill leachates". Waste Management & Research (İngilizce). 16 (5): 446-454. doi:10.1177/0734242x9801600507.
  8. Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review". Journal of Environmental Management. 109: 164-178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
  9. Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics (PDF) (PhD). Quaid-i-Azam University. s. 48. 24 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Temmuz 2020.
  10. "National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals". Centers for Disease Control and Prevention, U.S. Department of Health and Human Services. 8 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009.

Dış bağlantılar


This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.