Asetonitril

Asetonitril (ACN ya da MeCN) formülü CH3CN olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sıvı en basit organik nitril ve en yoğun kullanılan çözücüdür. Siyano grubuna metil kökü bağlanmasıyla oluşur. Bu yüzden metil siyanür de denebilir. Akrilonitril üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır.

Asetonitril
IUPAC adı
Asetonitril
Sistematik ad
Etannitril
Diğer adlar
  • Metil siyanür
  • Siyanometan
  • MeCN
Tanımlayıcılar
CAS numarası 75-05-8
PubChem 6342
EC-numarası 200-835-2
UN numarası 1648
SMILES
Gmelin veritabanı 895
Özellikler
Kimyasal formül C2H3
Molekül kütlesi 27,05 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0,786
Erime noktası

-46~-44°C

Kaynama noktası

81,3~82,1°C

Asitlik (pKa) 25
Baziklik (pKb) -11
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 *Akrilonitril
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi

Asetonitril, akrilonitrilin üretimi sırasında çıkan bir yan üründür.[1] Asetonitrilin üretim eğrileri akrilonitrilkileri takip eder. Asetonitril aynı zamanda karbon monoksit, amonyak, ve hidrojen gazları ile tepkimesiyle de üretilebilmektedir.[2] ABD’de asetonitrilin dört ana üreticisi : INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, ve Sterling Chemicals'tır. 1992’de ABD’de 14,700 ton asetonitril üretilmiştir.

Uygulamalar

Çözücü

Asetonitril bütadienin saflaştırılmasında çözücü olarak kullanılmaktadır. 2000 öncesinde oje çıkarıcıların formüllerinde; aseton ve etil asetat gibi kullanılmaktaydı. Daha özgün uygulamalarda, sıklıkla bilinmeyen bir kimyasal tepkimenin denenmesinde sık kullanılan bir seçenektir. Uygun sıvı genişliği ile polardır (3.84 D). Düşük asidik özelliği sayesinde sorun çıkarmadan geniş bir bileşik yelpazesini çözer. Bu nedenden dolayı HPLC’de (yüksek performans sıvı kromatografisi) hareketli bir faz olarak yoğun bir kullanımı söz konusudur. Benzer şekilde döngüsel voltametrede görece yüksek dielektrik sabiti nedeniyle çok kullanılan bir çözücüdür. Asetonun özellikleri de benzerdir ancak bazlara ve nükleofillere karşı yüksek oranda tepkilidir.

Organik bireşim

Asetonitril, zirai ilaçlardan parfüm yapımına kadar organik bireşimde iki karbon yapıcı bloktur.[3] Siyanojen klorür ile tepkimesi malononitrili meydana getirir.

İnorganik kimyada ligand olarak

İnorganik kimyada, asetonitril değiştirilebilir ligand olarak geniş bir kullanıma sahiptir. Buna güzel bir örnek; asetonitrilde (polimerik) paladyum klorür süspansiyonunu ısıtarak hazırlanan PdCl2(MeCN)2'un kullanımıdır

[PdCl2]n + 2n MeCN → n PdCl2(MeCN)2

Güvenlik

Asetonitril düşük bir toksisiteye sahiptir, fareler için LD50 3.8 g/kg'dır. Diğer nitrillerin aksine asetonitril metabolizmada siyanür vermez.[1]

Dipnotlar
  1. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
  2. Şablon:Ref patent
  3. Şablon:OrgSynth

Kaynakça

Dış bağlantılar
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.