Metil asetat

MeOAc, asetik asit metil esteri ya da metil etanoat olarak da bilinen Metil asetat , formülü CH3COOCH3 olan karboksilli bir ester dir. Karakteristik olarak, bazı tutkallar ve oje çıkarıcıların hoş kokusunu anımsatan yanıcı bir sıvıdır. Metil asetat, zayıf polar ve lipofilik özellikte olduğundan bazen bir solvent olarak kullanılmaktadır. Ancak yakın akrabası olan etil asetat daha az toksik ve suda daha az çözündüğünden dolayı çok daha yaygın kullanılan bir çözücüdür. Metil asetat, oda sıcaklığındaki su içerisinde %25 kadar bir çözünürlüğe sahiptir. Yüksek sıcaklıktaki suda, çözünürlüğü çok daha yüksektir. Metil asetat kuvvetli sulu bazlar ya da sulu asitlerin mevcudiyetinde kararlı değildir. Metil asetat bir VOC olarak kabul edilmez.[3]

Metil asetat
Tanımlayıcılar
CAS numarası 79-20-9
PubChem 6584
KEGG C17530
ChEBI 77700
SMILES
InChI
ChemSpider 6335
Özellikler
Kimyasal formül C3H6O2
Molekül kütlesi 74,08 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Koku Meyvemsi, hoş kokulu[1]
Yoğunluk 0.932 gr/cm³
Erime noktası

-98 °C

Kaynama noktası

56.9 °C

Çözünürlük (su içinde) %~25 (20 °C)
Buhar basıncı 173 mmHg (20°C)[1]
Tehlikeler
NFPA 704
3
1
0
Parlama noktası 14 °C
Patlama sınırları %3.1-%16[1]
ABD maruz
kalma limiti (PEL)
TWA 200 ppm (610 mg/m³)[1]
LD50 3700 mg/kg (oral, tavşan)[2]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
Metil format
Etil asetat
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Üretimi ve reaksiyonları

Metil asetat, asetik asit üretiminin bir yan ürünü olarak metanolü karbonilleme yoluyla endüstriyel olarak üretilir.[4] Metil asetat aynı zamanda, sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde metanol ile asetik asitin esterleşmesi yoluyla da oluşur. Eastman Kodak'ın reaktif damıtma kullanarak hızlandırdığı bu üretim prosesi oldukça ünlüdür.

Reaksiyonları

Sodyum hidroksit gibi kuvvetli bazlar ya da hidroklorik asit veya sülfürik asit gibi kuvvetli asitlerin mevcudiyetinde, özellikle yüksek sıcaklıkta hidrolize olarak ilk haldeki metanol ve asetik asite dönüşür. Metil asetatı bir asit yardımıyla geri bileşenlerine dönüştürme ester ile ilgili olarak birinci dereceden bir reaksiyondur. Metil asetat ve örneğin sodyum hidroksit gibi bir bazın reaksiyonu, her iki reaksiyon maddesi ile ilgili olarak ikinci derece bir reaksiyondur.

Kullanımı

Metil asetat düşük toksiteli uçucu solvent olduğu için başlıca olarak tutkallar, boyalar ve oje çıkarıcılarda kullanılır.

Asetik anhidrit, Monsanto asetik asit sentezinden esinlenerek uygulanan bir proseste metil asetatı karbonilleme yoluyla üretilir.[5]

Ayrıca bakınız

Yararlanılan kaynaklar

  1. Şablon:IDLH
  2. Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007). Organic Coatings. Hoboken, New Jersey: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.
  3. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_045
  4. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today. Cilt 13. ss. 73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.