Papa Don't Preach

Şarkı, farklı mesajlar içermektedir. Bu mesajlardan biri; "ergenlik çağında gebe kalan genç kızlar"dır. Madonna, klipte bu mesajı yansıtmak için kendisi bu role bürünmüştür. Klipte Madonna annesi ölmüş bu sebeple babasıyla yaşayan bir kızı oynamaktadır. klipte Madonna küçük bir kızken büyür ve genç bir kadın olur. Bu sebeple babasına da bakmaktadır. Bir gün arkadaşlarıyla dışarıdayken yakışıklı bir genç görür ve ona aşık olur. Zamanla beraber olurlar ve Madonna hamile kalır. Bunu babasına açıklar ilk başta babası bunu kaldıramaz ama zamanla oda bu durumu kabul eder ve klip biter. Şarkı bu anlamda geniş çapta bir hit olduğu gibi, şarkı bu video formatıyla büyük ses getirmiştir. Madonna ayrıca gelecekteki isyankâr ve politik tavırlarının bir işaretini vermeye bu şarkıyla başlamıştır. Şarkı ilk çıktığında kendi babasıyla ilgili bir anısı olduğu düşünülmüş hatta Madonna'nın kürtaj olduğu ve herkesten sakladığı bir çocuğu olduğu gibi dedikodular bile çıkmıştır.

Şarkı, ABD başta olmak üzere çoğu ülkede 1 numaraya oturmuştur. Ayrıca Ozzy Osbourne'un kızı Kelly Osbourne da, ilerleyen yıllarda şarkının yeni bir versiyonunu yapmıştır. Şarkı Tehe Immaculate Collection'da ve Celebration'da yer almaktadır. Klibi ise he Immaculate Collection:Vdeo Collection ve Celebration:Video Collection'da yer almaktadır. Şarkı Who's That Girl Tour'da, Blond Ambition Tour'da ve Re-Invention Tour'da seslendirilmiştir.