George Costanza

George, sevgili bulmakta zorlanır ve ilişkileri hep kötü biter.[3][4] George, dizi boyunca bu kadınlarla çıkmıştır:

• "The Cadillac" bölümünde, George bir ünlüyle çıkar, Marisa Tomei. Parkta otururlarken nişanlı olduğunu söyler ve suratına yumruk yer.
• "The Nose Job" bölümünde, George, Audrey'le çıkar. Audrey'in büyük bir burnu vardır. Kramer bir anda bunu söyleyerek herkesi şoke eder. Bölüm sonunda Audrey Kramer'le çıkmaya başlar.
• "The Conversion" bölümünde, George, Elaine sevgili için din değiştirmenin çok romantik olacağını söyledikten sonra sevgilisi Sasha için Letonya Ortodoks Kilisesi ayinine katılır ve mezhep değiştirir. Ama daha sonra Sasha'nın Letonya'ya gideceğini öğrenir.
• "The Boyfriend", bölümünde, George, Carrie'yle sevgili olur. Carrie'nin annesi Eyalet İş Bulma Kurumunda ondan sorumlu personeldir. George işsizlik maaşı süresini uzatmak için Carrie ile çıkmaktadır.
• "The Good Samaritan" bölümünde, George Robin adında evli bir kadınla birlikte olur.
• "The Outing" bölümünde, George, Allison adında psikolojik sorunları olan biriyle birlikte olur. Ondan ayrılmak için eşcinsel olduğunu söyler ama işe yaramaz.
• "The Cartoon" bölümünde, George, Janet adında Kramer'in Jerry'e benzettiği bir kızla çıkar.
• "The Blood" bölümünde, George, Tara adında bir kızla çıkar. Tara, seks ile yemekleri aynı anda sevmektedir.
• "The Pez Dispenser" bölümünde, George, Noelle adında bir piyanistle sevgilidir. Ama, Elaine Noelle'in resitalinde kahkaha atar. George daha önce ilşkiyi bitiren olmak için telefonda Noelle'i terkeder.