Fiona Apple

1996 yılında Apple'nin çıkış albümü Tidal, Sony'nin yan şirketlerinden biri tarafından piyasaya sürüldü. Albüm 2.7 milyon kopya sattı ve Amerika'da üç kez platin albüm unvanına layık görüldü. Üçüncü single "Criminal" Fiona Apple'nin asıl patlamayı yaptığı hit oldu, şarkı Amerikan Billboard Top 100'de ilk 40 şarkı arasında listeye girdi.

Tidal albümünden çıkan diğer singlelar "Shadowboxer", "Slow like Honey", "Sleep to Dream", "The First Taste" ve "Never Is a Promise" olmuştur. Verdiği bir dizi kızgın demecin ardından, Apple'nin imajı bir kısır döngüye girdi. Bunlar içinde en iyi bilineni, Apple'nin "En İyi Yeni Sanatçı" ödülünü aldığı 1997 MTV Video Müzik Ödülleri töreninde yaptığı konuşmadır. Apple ödülünü alırken şöyle konuşmuştu: "Bu dünya saçmalığın ta kendisidir ve bizim havalı olduğunu düşündüğümüz şeyler, bizim giydiklerimiz ve bizim söylediklerimizi kendi hayatınız için örnek almamalısınız." Törende alkışlanan bu konuşma daha sonra medyada acımasızca eleştirilmiştir.

Eleştirilerin yoğunlaştığı bu dönemde, Apple Pleasantville filminin müziği için The Beatles'in "Across the Universe" ve Percy Mayfield'in "Please Send Me Someone to Love" şarkılarını yeniden yorumlamıştır.

1999 yılında Apple'nin ikinci albümü, When the Pawn... piyasaya çıktı. Albümün tam ismi When the Pawn Hits the Conflicts He Thinks like a King What He Knows Throws the Blows When He Goes to the Fight and He'll Win the Whole Thing Fore He Enters the Ring There's No Body to Batter When Your Mind Is Your Might So When You Go Solo. You Hold Your Own Hand and Remember That Depth Is the Greatest of Heights and If You Know Where You Stand. Then You'll Know Where to Land and If You Fall It Won't Matter, Cuz You Know That You're Right. Albümün adı Apple'nin Spin dergisinde onu olumsuz bir şekilde eleştiren bir makalenin ardından gelen okuyucu mektuplarından esinlenerek yazdığı bir şiirden oluşuyordu. Albüm adının inanılmaz uzunluğuyla, bekleneceği üzere Guiness Rekorlar Kitabına girmiştir. Albüm The New York Times ve Rolling Stonedan olumlu eleştiriler almıştır.

When the Pawn... daha dışavurumcu şarkı sözleriyle çıkmaktadır ve albümde vurmalı çalgılara bir önceki albüme göre daha çok ağırlık verilmiştir. Platin plak unvanını almasına ve 917,000 kopya satmasına rağmen ticari olarak önceki albümün başarısını yakalayamamıştır. Albümün çıkış parçası, "Fast as You Can", Billboard'larda ilk yirmi arasında yer almış ve Apple'nin Birleşik Krallık'ta top 40 arasında yer alan ilk hiti olmuştur. Bunu izleyen diğer iki parçanın videosu, "Paper Bag" ve "Limp" ise çok ilgi görmemiştir.

Apple Johnny Cash ile birlikte Simon ve Garfunkel'in "Bridge over Troubled Water" şarkısını yeniden yorumlamış ve bu şarkı Cash'in daha sonra Grammy Ödülü alan American IV: The Man Comes Around albümünde yer almıştır. Apple Cat Stevens'in "Father and Son" şarkısını da Cash'le birlikte yorumlamış ve bu şarkı Cash'in Unearthed (2003) albümünde yer almıştır.

Free Fiona kampanya gönülleri New York'taki Sony BMG Music Entertainment şirketi önünde gösteri yaparken (Ocak 2005).

Apple'nin üçüncü albümü, Extraordinary Machine Mayıs 2003'te Sony yapımcılarına teslim edilmişti. Sony bu albümden çok hoşnut değildi. Böylece proje iki yıl boyunca rafa kaldırıldı. 2004 ve 2005'te albüm parçaları MP3 formatında internete sızdırılıp Amerika ve uluslararası radyolarda çalınmaya başladı. Albümün resmen piyasaya sürülmesini desteklemek için Apple hayranları tarafından yürütülen bir kampanya, "Free Fiona" başlatıldı.

2005 Ağustosunda albümün piyasaya çıkış tarihi olarak aynı yılın ekim ayı belirlendi. Albümün piyasaya sızdırılan 11 parçasından ikisi yeni albümde değişmeden kaldı, diğer dokuzu tamamıyla yeniden düzenlendi ve bunlara bir de yeni parça eklendi. Extraordinary Machine Apple'nin Amerikan listelerinde yer aldığı sıralamayla en başarılı albümü oldu (listeye yedi numaradan girdi) ve "En İyi Pop Vokali Albümü" olarak Grammy Ödülü aldı. "Parting Gift", "O' Sailor", "Not About Love" ve "Get Him Back" parçaları Billboard listelerine girememiş olmasına rağmen albüm altın plak unvanı aldı ve 462.000 kopya sattı.

2006 yılında Apple Tim Burton'un yapımcılığını yaptığı The Nightmare Before Christmas filminin müziği için "Sally's Song" şarkısını yeniden yorumladı. Mayıs 2006'da Apple VH1'deki Decades Rock Live'da Costello'nun "I Want You" adlı hit parçasını yorumlayarak Elvis Costello'ya saygısını sundu.

2010'un sonlarında Billboard, müzisyen Michelle Branch'in albümdeki bazı parçaları albüm yayınlanmadan önce dinlediğini iddia ederek Apple'ın 2011 ilkbaharında yeni bir albüm piyasaya süreceğini belirten bir makale yayınladı. Ancak Apple albümün yayınlanma tarihini 2012'ye erteledi. Ocak 2012'de yeni plak şirketinin başı olan L.A. Reid, Apple'dan yeni bir müzik tarzı geleceğini ima etti. Epic Records yeni albümün yılın sonlarında çıkarılacağını duyurdu. Apple'ın 4. stüdyo albümü 19 Haziran 2012'de ABD'de piyasaya çıkarıldı. Albüm beğeniyle karşıland; American Songwriter kayıtları The Idler Wheel her zaman sevimli değil, fakat hayatın nabzında acımasız ve gerçek. açıklamalarıyla açık bir yara ile kıyasladı.

2016 Ekiminde Apple, Andrew Bird'ün ''Left Handed Kisses'' teklisinde ona eşlik etti.