Benzen

Benzen
Skeletal formula detail of benzene	Benzene ball-and-stick model
	Diğer adlar Benzol ; fenil hidrür; [6]annulen[1]
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-43-2
PubChem	241
EC numarası	200-753-7
KEGG	C01407
ChEBI	16716
RTECS numarası	CY1400000
SMILES	c1ccccc1 ;
InChI	1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H ;
ChemSpider	236
Özellikler
Kimyasal formül	C6H6
Molekül kütlesi	78,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	benzin gibi
Yoğunluk	0.8765(20) g/cm3[2]
Çözünürlük (su içinde)	1.53 g/L (0 °C); 1.81 g/L (9 °C); 1.79 g/L (15 °C)[3][4][5]; 1.84 g/L (30 °C); 2.26 g/L (61 °C); 3.94 g/L (100 °C); 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa); 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[6]
log P	2.13
λmax	255 nm
Yapı
Moleküler geometri	Trigonal düzlem
Dipol momenti	0 D
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfHo298)	48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcHo298)	3267.6 kJ/mol[7]
Tehlikeler
NFPA 704	3 2 0
ABD maruz; kalma limiti (PEL)	TWA 1 ppm, ST 5 ppm[8]
LD50	930 mg/kg (rat, oral)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Toluen; Borazine
	Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
	Bilgi kutusu kaynakları

Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C₆H₆'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Kekulé-Benzol'en tarihi Formülü.[9]

Benzen'in moleküler formülü

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen bir yapıya sahiptir. Karbonlar arasında mesafe 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik konformasyon yapılarında bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır

Tepkime yeteneği

Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi

Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. II. Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç sebebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin % 75'i petrolden olup, toluenin (C₆H₅-CH₃) veya toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir metot naftence zengin petrolün yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenmesidir. Benzen, fenol'ün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerizasyonundan elde edilir.

Kullanılışı

Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür

Kaynakça

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 138, 577. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
Şablon:RubberBible86th
Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2). ss. 253-256. doi:10.1021/i460004a016.
Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1). ss. 167-9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221 $2. PMID 2153285.
Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). = N8RcH8juG_YC&pg = PA114 Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url= değerini kontrol edin (yardım). 1. Elsevier. s. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2012.
http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid 13 Eylül 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. = 1&id = 644
[http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards # 0049"] |url= değerini kontrol edin (yardım). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 39. harf sırasında bulunan |url= parametresi line feed character içeriyor (yardım)
August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 138, 577. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[handbook13-2] Şablon:RubberBible86th

[3] Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2). ss. 253-256. doi:10.1021/i460004a016.

[4] Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1). ss. 167-9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221 $2. PMID 2153285.

[5] Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). = N8RcH8juG_YC&pg = PA114 Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants |url= değerini kontrol edin (yardım). 1. Elsevier. s. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Erişim tarihi: 31 Mayıs 2012.

[chemister-6] ttp://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid 13 Eylül 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. = 1&id = 644

[PGCH-8] [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards # 0049"] |url= değerini kontrol edin (yardım). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 39. harf sırasında bulunan |url= parametresi line feed character içeriyor (yardım)

[August_Kekulé-9] August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.